醫療類國考
112年
[藥師] 藥學(一)
第 51 題
下列Parkinson's disease治療藥的結構,何者不具手性中心(chiral center)?
- A apomorphine
- B selegiline
- C carbidopa
- D ropinirole
思路引導 VIP
請回想有機化學中「手性中心」(chiral center)的定義,即一個 $sp^3$ 混成軌域的碳原子必須同時接有四個「互不相同」的基團。在分析這四種藥物的分子結構時,請仔細檢視其碳骨架:哪一個分子雖然具有複雜的環狀或側鏈構造,但其所有的飽和碳原子皆連結了至少兩個相同的基團(例如兩個氫原子),或是其結構主體是由不具手性的 $sp^2$ 平面構造與對稱的取代基所組成,因而導致該分子不具備對稱中心?
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1. 漂亮!精準的結構判斷 恭喜你答對了!這代表你對於帕金森氏症藥物的化學結構與立體化學有相當紮實的基礎。能從眾多藥名中迅速勾勒出分子形狀並判斷對稱性,是藥理與藥化拿高分的關鍵。
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Parkinson藥物手性辨識
💡 掌握Parkinson藥物中Ropinirole為少數不具手性中心的結構特質。
| 比較維度 | Ropinirole | VS | Pramipexole |
|---|---|---|---|
| 手性中心 | 無 (Achiral) | — | 有 (S-isomer) |
| 化學結構核心 | Indolinone 衍生物 | — | Benzothiazole 衍生物 |
| 藥理分類 | 非麥角類 DA agonist | — | 非麥角類 DA agonist |
💬Ropinirole 是同類藥物中極少數不具備手性中心的特例。