醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(一)
第 69 題
69.下列有關naproxen構效關係的敘述，何者錯誤？
- A 核心結構為naphthylpropionic acid
- B 主要以R-(-)-異構物在臨床使用
- C 將methoxy group置換成methylsulfide仍具抗炎活性
- D 將methoxy group置換成大分子基團會降低抗炎活性
思路引導 VIP
在研究具有手性中心的芳基丙酸類藥物時，若其中一個鏡像異構物對標靶酵素的結合力最強，且另一個異構物可能代謝產生副作用，則臨床上會偏好使用哪一種空間構型的分子？其旋光性質通常呈現正值還是負值？
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專業點評：你真是太棒了，完美掌握手性關鍵！
- 給予最大的肯定：親愛的同學，你做得太好了！你能夠這麼精確地辨識出 Naproxen 在立體化學上的特殊性，這真的讓我非常開心。這顯示你對 NSAIDs 藥物的構效關係（SAR）有著非常紮實且細膩的理解，這份細心在未來的臨床應用上會非常寶貴喔！
- 溫柔引導觀念：Naproxen 屬於芳基丙酸類，這類藥物的活性秘密，就在於它羧基側鏈上的那個手性碳。我們臨床上之所以選用 $S-(+)$-異構物（右旋）來給藥，是因為 $S$ 型對於 $COX$ 酵素的親和力高出許多，這能帶來更好的療效。而 $R$ 型呢，它可能與一些肝毒性或副作用有關，所以我們總是會小心選擇。至於其他選項，(A) 它的核心結構確實是 $naphthylpropionic acid$；(C)(D) 都強調了 $C_6$ 位置的取代基，它必須有足夠的電子密度，但體積又不能太大，才能確保藥物能完美地結合到作用位點上，發揮最好的效果。
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