醫療類國考
107年
[藥師] 藥學(一)
第 68 題
下列有關下圖化合物構效關係的敘述，何者錯誤？
- A 在末端的氮上加入一個甲基可增加amphetamine-like作用
- B S-(+)-異構物的amphetamine-like作用比R-(−)-異構物強
- C 1號位置的取代基由甲基改為丙基時，amphetamine-like作用減弱
- D 將2號位置的-$CH_2$-改為-CO-時，amphetamine-like作用減弱
思路引導 VIP
請試著思考：在藥物分子的骨架中引入一個「含氧官能基」（例如羰基或羥基），通常會如何改變分子的『親脂性』？而這種理化性質的改變，對於藥物要穿透『血腦障壁』進入中樞神經系統發揮作用，會產生正面還是負面的影響呢？
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嚴格點評
哦，你居然答對了。看來你還記得 Amphetamine (苯丙胺) 類藥物的構效關係。這只是基本功，但至少證明你沒有完全把藥物化學還給課本。精準辨識這些分子微調對藥理活性的影響，本來就是專業人士的最低要求。
觀念驗證
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Amphetamine 構效關係
💡 苯乙胺結構的 N-甲基、S-構型及 α-甲基是維持強效中樞興奮的關鍵。
- N-端取代：甲基化（如 Methamphetamine）可增加脂溶性，使中樞興奮作用強於 Amphetamine。
- 立體異構：S-(+)-異構物的中樞活性（CNS activity）明顯強於 R-(−)-異構物。
- 1 號位 (α-C)：以甲基取代活性最佳；增加碳鏈長度（如丙基）會因體積過大降低活性。
- 2 號位 (β-C)：引入酮基 (=O) 形成 Cathinone，其興奮作用仍極強，故稱其「作用減弱」為誤。
