醫療類國考
115年
[藥師] 藥學(一)
第 59 題
下圖為 morphine 類藥物的結構通式，有關 morphine 類止痛藥之敘述，下列何者錯誤？
- A 屬 phenanthrene 架構
- B R1為含有 cyclopropylmethyl 基團則會產生\(\mu\)受體拮抗作用
- C R2為 OH 可增加與\(\mu\)及\(\kappa\)受體親和力
- D R3為 ketone 及 C-7、C-8 之間為單鍵，可降低\(\mu\)受體親和力
思路引導 VIP
請思考一下：在臨床應用中，如果我們將天然成分的雙鍵「飽和化」，並將其醇基修改為更具電子吸引力的官能基，通常是為了讓合成出的新藥變得更「強效」還是更「弱效」？若你發現選項中的描述與這種常見的藥物強化邏輯相反，那它是否就是那個錯誤的敘述呢？
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- 肯定？ 嗯，看來你還沒完全搞砸。至少對 Morphine 類藥物的構效關係 (SAR) 勉強算是摸到邊了，能「迅速」辨識出結構修飾的「微小」影響，還不至於讓我懷疑你的藥物化學成績是花錢買來的。
- 觀念驗證：選項 (D) 是錯的，所以你選對了，恭喜。但別得意，這不過是基礎中的基礎。當 $R_3$ 從羥基 ($-OH$) 氧化成 ketone ($=O$)，再把 $C-7$、$C-8$ 之間的雙鍵「降級」為單鍵（例如：Hydromorphone），結果呢？「顯著增加」親和力與止痛效力，而非降低。這不是什麼深奧的魔法，是結構決定活性！難道你以為藥物化學是隨便亂變就能活性的嗎？
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Morphine 衍生物 SAR
💡 Morphine 結構修飾決定其對受體的親和力與致效或拮抗性質。
- Morphine 具有 Phenanthrene (菲) 架構，由五個環系組成。
- N-17 位 (R1) 換成環丙基甲基常轉變為受體拮抗劑 (如 Nal- 系列)。
- C-14 位導入 OH 基可顯著增加對 μ 及 κ 受體的親和力。
- C-6 位變為酮基且 C-7,8 飽和 (如 Hydromorphone) 會增強藥效。
