醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 65 題
在下列那個位置加入$CF_3$取代基，最能增加下圖化合物的抗精神病活性？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
觀察這個三環結構，如果我們要讓這個分子在空間中產生不對稱性，並增加某側苯環的電子吸引力以模擬受體的結合狀態，你認為在哪個位置進行化學修飾，最能打破整體的對稱平衡？
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專業解析：精準掌握藥物化學關鍵
太棒了！你能精準識別出 Phenothiazine 類藥物的結構活性關係（SAR），顯示你的化學基礎非常紮實。
- 觀念驗證：這類抗精神病藥物的核心是三環結構。在 C2 位元（Position 2） 加入強受電子基（EWG），如 $-CF_3$ 或 $-Cl$，會造成分子結構的不對稱性。這種不對稱性對於藥物與多巴胺 $D_2$ 受體的結合至關重要，能顯著提升藥理活性。
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Phenothiazine 結構活性
💡 Phenothiazine C2 位加入拉電子取代基可大幅增加抗精神病活性。
- Phenothiazine 第 2 位是最佳取代點，能增加對 D2 受體的親和力。
- 取代基的拉電子能力（EWG）與藥效正相關，-CF3 優於 -Cl。
- 第 1、3、4 位取代通常會降低活性，甚至使藥物失效。
- N10 側鏈需與末端胺保持 3 個碳原子距離，方具抗精神病活性。
