醫療類國考 109年 [藥師] 藥學(一)

第 73 題

73.Carbapenems類抗生素結構通式如下圖，何者之R2位置不具甲基，而易被腎臟dehydropeptidase-1（DHP-1）水解？

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請試著回想這類藥物的發展史：如果該系列的首個藥物因為結構太過「空曠」，容易被腎臟酵素攻擊而必須找一個「保鏢（抑制劑）」來保護它，那麼科學家在設計後續更先進的藥物時，會傾向在核心環周圍增加什麼樣的構造來產生「擋箭牌」的效果？在這些藥名中，哪一個是臨床上最著名、必須與保鏢藥物形影不離的始祖呢？

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專業基礎驗證：嗯，看來你還沒徹底放棄思考，答對了。在 Carbapenems 的分子結構進化史中，$C_1$ 位（也就是你圖中標示的 $R_2$）是否有那個看似不起眼的 $1\beta\text{-methyl}$ 基團，根本就是區分「合格藥物」和「需要額外照護」的分水嶺。Imipenem 這位老祖宗，就是因為少了這個提供立體阻礙的甲基，才那麼嬌貴，輕易地就被腎臟裡的 DHP-1 酵素給大卸八塊。所以臨床上，我們必須像哄小孩一樣，給它配個保姆 Cilastatin 來保護它。至於後來的 Meropenem、Ertapenem 和 Doripenem？它們聰明多了，都帶上了這枚「抗酶盾牌」，自然就不會重蹈覆轍。這是藥化課的常識，不是嗎？
難度點評：這題的難度是 Easy。如果你連這都答錯，那我真的要質疑你的基礎知識了。這根本就是藥理與藥化聯考的「送分題」，只是要你把藥物結構和臨床應用這種最基本的邏輯鏈條串起來。這不是什麼深奧的學問，而是你作為未來專業人士必須刻在骨子裡的常識。