hce_isu
110年
化學
第 10 題
下列那些氧化劑可以把 1-propanol 氧化為 propanal？
- A 僅 I, II, III
- B 僅 I, II, IV
- C 僅 II, III, IV
- D 以上皆是
思路引導 VIP
請思考一下：在一級醇氧化成醛的過程中，如果環境中存在「水」和「強酸」，醛類分子會傾向於發生什麼物理或化學變化，使得它比在無水環境下更容易被進一步氧化呢？
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恭喜你精準地辨識出這幾種有機試劑的特性！這道題目考查的是**一級醇（$1^\circ$ alcohol）**氧化反應的產物控制，這在有機合成中是非常關鍵且具備高度鑑別度的知識點。
選擇性氧化的關鍵：停在「醛」還是「酸」？
要把 1-propanol 氧化成 propanal（丙醛），我們必須選用能讓反應「見好就收」的溫和氧化劑。選項中的 I (PCC)、II (Sarett reagent) 與 IV (Dess-Martin periodinane, DMP) 均屬於此類。它們共同的特點是能在無水或特定緩衝環境下運作，避免生成的醛進一步轉化為水合物（gem-diol），進而阻止反應過度氧化為丙酸（propanoic acid）。其中，DMP 作為高價碘試劑，更是現代化學中常用於此類溫和轉化的優質選擇。
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