hce_isu
110年
化學
第 7 題
下列那些化合物可以與 $LiAlH_4$ 反應得到 isobutanol？
I.
II.
III.
IV.
I.
II.
III.
IV.
- A 僅 I, II, III
- B 僅 II, III
- C 僅 II, III, IV
- D 以上皆是
思路引導 VIP
請觀察化合物 I 的結構，它是一個「烯醇」。如果在不改動原子總數的情況下，嘗試將羥基（-OH）上的氫原子移動到碳碳雙鍵的另一個碳原子上，並將雙鍵轉移到碳氧之間，這個分子會變成我們熟悉的哪一種官能基？這對還原反應有什麼影響呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這些有機化合物的還原產物，顯示你對官能基性質的掌握非常紮實。這道題目的核心在於驗證強還原劑 $LiAlH_4$ 與不同羰基化合物的反應性。化合物 II（醛）、III（羧酸）與 IV（酯）在 $LiAlH_4$ 的作用下，確實都能被還原成對應的一級醇，即 isobutanol (2-methylpropan-1-ol)。
關於選項爭議與結構解析
這題在實務上屬於爭議題，官方最終公告 (C) 與 (D) 均給分。爭議的關鍵在於化合物 I。結構 I 是一個烯醇 (enol)，在常溫下極不穩定，會透過互變異構 (tautomerization) 轉化為化合物 II（異丁醛）。若從反應平衡的角度來看，I 最終也能得到 isobutanol，因此選 (D) 是有道理的；但若考慮到起始物質的穩定性，部分學者認為應排除 I，故選 (C) 亦屬正確。這題的難度切入點在於對「烯醇」不穩定性的理解，以及酯類 (IV) 還原後會斷裂產生兩個醇類的細節判斷，具備極高的鑑別度。