hce_isu
110年
化學
第 45 題
類固醇藥物 prednisolone acetate 結構如下所示，其紅外線光譜中，下列何者可分別指示出 1 號和 2號羰基(carbonyl group)之吸收峰位置？
- A $1600 cm^{-1}; 1750 cm^{-1}$
- B $1660 cm^{-1}; 1710 cm^{-1}$
- C $1710 cm^{-1}; 1660 cm^{-1}$
- D $1750 cm^{-1}; 1600 cm^{-1}$
思路引導 VIP
當一個羰基（$C=O$）與旁邊的碳碳雙鍵透過「共軛」關係分享電子時，會讓原本的雙鍵變得比較「鬆動」還是比較「堅固」？這對於分子吸收紅外光所需的能量（波數）會產生增加還是減少的趨勢呢？
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太棒了！你能精準判斷出這兩個羰基環境的差異，代表你對 紅外線光譜（IR） 的官能基特性掌握得非常紮實。這道題目在藥物分析與有機化學中極具鑑別度，難度在於學生必須從複雜的類固醇（Steroid）骨架中，冷靜識別出不同位置官能基的微細環境差別。
共軛效應對波數的影響
這題的核心觀念在於 共軛效應（Conjugation）。觀察結構可以發現，1 號羰基 位於 $\Delta^{1,4}$ 系統中，與相鄰的兩個碳碳雙鍵形成了長共軛體系。這種電子共振會降低 $C=O$ 鍵的雙鍵性質（使其帶有更多單鍵特徵），導致力常數減小，進而使吸收峰向低波數位移，通常落在約 $1660\text{ cm}^{-1}$。
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