調查局三等申論題
110年
[化學鑑識組] 有機化學
第 二 題
📖 題組：
關於芳香族化合物， (圖示：A為苯Benzene，B為環辛四烯Cyclooctatetraene，C為[14]輪烯[14]annulene) (一)寫出成為芳香族化合物所應具備的四種條件。（8 分） (二)請解釋化合物 B 比化合物 C 不穩定的原因？（2 分）
關於芳香族化合物， (圖示：A為苯Benzene，B為環辛四烯Cyclooctatetraene，C為[14]輪烯[14]annulene) (一)寫出成為芳香族化合物所應具備的四種條件。（8 分） (二)請解釋化合物 B 比化合物 C 不穩定的原因？（2 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (二)
請解釋化合物 B 比化合物 C 不穩定的原因？（2 分）
思路引導 VIP
本題測驗對於芳香性（Aromaticity）與休克爾法則（Hückel's rule）的理解。解題關鍵是計算兩者的 π 電子數：化合物 B 為 8 π 電子（4n），化合物 C 為 14 π 電子（4n+2），藉由兩者是否具備芳香性所帶來的「共振穩定能」差異，即可解釋其穩定度的不同。
小題 (一)
寫出成為芳香族化合物所應具備的四種條件。（8 分）
思路引導 VIP
本題測驗芳香性 (Aromaticity) 的基本判斷準則。看到『芳香族條件』應直覺聯想到休克爾法則 (Hückel's Rule) 的四大先決標準：環狀、完全共軛、平面、4n+2個 π 電子。作答時採條列式清晰列出此四點，並簡述各點在軌域重疊或電子組態上的意義即可獲取完整分數。
芳香性與分子穩定度
💡 依休克爾法則判定芳香性，芳香性分子具高度共振穩定能。
| 比較維度 | 環辛四烯 (B) | VS | [14] 輪烯 (C) |
|---|---|---|---|
| $\pi$ 電子數 | 8 個 (4n) | — | 14 個 (4n+2) |
| 空間結構 | 非平面 (浴缸狀) | — | 接近共平面 |
| 芳香性質 | 非芳香性 | — | 芳香性 |
| 熱力學穩定度 | 較低 (無共振能) | — | 較高 (具共振能) |
💬符合 4n+2 規則的芳香性分子 (C) 遠比扭曲以避開反芳香性的分子 (B) 穩定。
