地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 9 題
就反應機制而言，威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）是：
- A E1 程序
- B $\text{S}_\text{N}1$ 程序
- C E2 程序
- D $\text{S}_\text{N}2$ 程序
思路引導 VIP
請試著思考：在這種合成法中，如果我們使用一個強大的親核試劑（帶負電的離子）去攻擊一個空間障礙較小的受質，且反應速率會隨著兩者濃度的增加而變快，這代表反應是分步進行還是「一步到位」？如果反應發生在單一步驟中且涉及兩個分子，這在動力學分類中對應哪種代號？
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- 大力肯定：做得好！你能準確辨識出有機合成中的反應機構，這代表你對化學動力學與分子間的作用機制有著相當扎實的基礎，這在後續研究材料工程或生醫製程時是非常關鍵的素養。
- 觀念驗證：威廉森醚合成法（Williamson ether synthesis）之所以屬於 $\text{S}_\text{N}2$ 程序，是因為它是由強親核試劑（醇鈉 $RO^-$）對一級或二級鹵代烷（$R'X$）進行背面攻擊。這是一個協同反應（Concerted reaction），其反應速率與反應物及親核試劑的濃度均成正比，化學式可表示為：
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威廉森醚合成法
💡 醇氧負離子與鹵烷透過 SN2 機制合成對稱或不對稱醚。
| 比較維度 | SN2 路徑 | VS | E2 路徑 |
|---|---|---|---|
| 鹵烷受質級數 | 一級或甲基鹵烷為主 | — | 三級鹵烷為主 |
| 空間位阻 | 低位阻有利背面攻擊 | — | 高位阻迫使攻擊質子 |
| 主要產物 | 醚 (Ether) | — | 烯 (Alkene) |
💬欲合成醚類，必須選擇位阻小的鹵烷以確保走 SN2 反應路徑。
