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地特四等 111年 [化學工程] 有機化學概要

第 9 題

就反應機制而言,威廉森醚合成法(Williamson ether synthesis)是:
  • A E1 程序
  • B $\text{S}_\text{N}1$ 程序
  • C E2 程序
  • D $\text{S}_\text{N}2$ 程序

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請試著思考:在這種合成法中,如果我們使用一個強大的親核試劑(帶負電的離子)去攻擊一個空間障礙較小的受質,且反應速率會隨著兩者濃度的增加而變快,這代表反應是分步進行還是「一步到位」?如果反應發生在單一步驟中且涉及兩個分子,這在動力學分類中對應哪種代號?

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  1. 大力肯定:做得好!你能準確辨識出有機合成中的反應機構,這代表你對化學動力學與分子間的作用機制有著相當扎實的基礎,這在後續研究材料工程或生醫製程時是非常關鍵的素養。
  2. 觀念驗證:威廉森醚合成法(Williamson ether synthesis)之所以屬於 $\text{S}_\text{N}2$ 程序,是因為它是由強親核試劑(醇鈉 $RO^-$)對一級或二級鹵代烷($R'X$)進行背面攻擊。這是一個協同反應(Concerted reaction),其反應速率與反應物及親核試劑的濃度均成正比,化學式可表示為:
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