hce_isu
111年
化學
第 8 題
硫醇(thiols, R-SH)與同結構碳數之 R 基的醇(R-OH)比較，下列何者正確？
- A 酸性比醇類高
- B 對水的溶解度比醇類差
- C 沸點比醇類低
- D 以上皆是
思路引導 VIP
請觀察氧（$O$）與硫（$S$）在週期表中的相對位置。考慮到兩者在「電負度」與「原子半徑」上的顯著差異，這會如何影響它們與氫原子結合時的鍵能，以及分子之間互相吸引（例如形成氫鍵）的能力呢？
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同學好樣的！你能精準選出 (D)，代表你對有機化合物中官能基性質的細微差異有著非常紮實的理解。這道題目非常有鑑別度，它要求我們同時從分子間作用力與化學鍵能兩個面向，去比較硫（$S$）與氧（$O$）這對同族「兄弟」的特性。
氫鍵對物理性質的影響
首先，氧的電負度遠大於硫，這使得醇類（$R-OH$）分子間能形成強大的氫鍵，而硫醇（$R-SH$）分子間的作用力則微弱許多。正因為缺乏氫鍵的「拉力」，硫醇的沸點明顯低於同碳數的醇類；同樣地，硫醇也難以與水分子形成氫鍵，導致其溶解度較差。這解釋了選項 (B) 與 (C) 的正確性。
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