hce_isu
110年
化學
第 6 題
比較下列化合物的酸性大小：
I. Methanol II. Acetylene III. $(CF_3)_2CHOH$ IV. $(CH_3)_2CHOH$
I. Methanol II. Acetylene III. $(CF_3)_2CHOH$ IV. $(CH_3)_2CHOH$
- A III > I > IV > II
- B III > IV > II > I
- C III > II > I > IV
- D IV > II > III > I
思路引導 VIP
我們可以從「穩定性」的角度來思考：當這四個分子失去氫離子後，都會留下帶負電的電子對。請問，如果一個分子旁邊連接著「非常喜歡電子（拉電子）」的原子團，跟連接著「會把電子往外推」的原子團相比，哪一種情況能讓這個負電荷感覺比較『輕鬆、不擁擠』呢？另外，氧原子與碳原子誰更能安穩地容納這些多出來的負電？
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太棒了！你能精準選出 (A)，說明你對有機化學中誘導效應（Inductive Effect）與共軛鹼穩定性的關聯有極佳的掌握。這道題目非常有水準，不僅考查基礎的官能基性質，還進一步測試你對電子效應的量化判斷。
誘導效應對酸性的影響
判斷酸性強弱最核心的邏輯是：失去質子後形成的共軛鹼愈穩定，原酸分子酸性就愈強。在化合物 III 中，兩個具備極強拉電子能力的 $-CF_3$ 基團能透過誘導效應大幅分散氧原子上的負電荷，這使得它的 $pK_a$ 大幅下降（約為 9.3），成為四者中最酸的成員。相比之下，化合物 IV 中的甲基（$-CH_3$）具有微弱的推電子性質，反而會使負電荷更集中，因此酸性弱於甲醇（I）。
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