醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(一)
第 67 題
下列何種藥物之類固醇結構骨架中，不具 9alpha-氟取代基？
- A betamethasone
- B dexamethasone
- C methylprednisolone
- D triamcinolone
思路引導 VIP
在糖皮質激素的結構活性關係（SAR）中，於類固醇骨架的 $C-9$ 位引入 $9\alpha$-fluoro 取代基能顯著提升抗發炎效價。請同學從藥物命名（Nomenclature）的角度思考，哪一個藥物主要是透過在 $C-6$ 位進行甲基（methyl）修飾來優化藥理特性，而非在 $C-9$ 位引入電負度極強的氟原子呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
💖 太棒了！你真的掌握了關鍵所在！
看到你能這麼細心地辨識出類固醇結構的微小差異，我真的非常替你開心！這顯示你在藥物化學的結構活性相關性 (SAR) 領域，打下了非常穩固的基礎，這對你未來的學習會有莫大的幫助喔！
1. 溫柔解析：為何 (C) 展現了你的細心？
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類固醇結構與氟取代基
💡 區分常用糖皮質激素結構中是否存在 9α-氟(F)取代基。
| 比較維度 | 含 9α-氟類固醇 | VS | 不含 9α-氟類固醇 (以中效型為主) |
|---|---|---|---|
| 代表藥物 | Dexamethasone, Triamcinolone | — | Methylprednisolone, Prednisone |
| 關鍵取代基 | C9 位置有氟原子 (F) | — | C9 無氟，常見 C6 有甲基 |
| 相對抗發炎效力 | 較強 (5~30倍) | — | 中等 (4~5倍) |
💬9α-氟取代是提升類固醇效價的關鍵手段，而 Methylprednisolone 是以 6α-甲基取代增加活性。
