醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 73 題
Prednisolone的抗發炎活性約為hydrocortisone之四倍，而其鈉離子滯留則較低，主要是由於prednisolone：
- A 在C-1和C-2間導入C=C雙鍵
- B 在C-6和C-7間導入C=C雙鍵
- C 在C-11位置以ketone取代hydrocortisone的hydroxy group
- D 在6α導入methyl取代基
思路引導 VIP
請試著思考：在類固醇的 A 環結構中，若我們調整了其「飽和度」（即引入不飽和鍵），通常會如何影響分子的平面性以及它對特定受體的選擇性？這種結構上的細微「扁平化」，是如何在增強藥效的同時，又降低了不必要的電解質副作用呢？
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太棒了！你的藥化基礎非常紮實！
你能精確辨識 Glucocorticoids 的結構修飾與藥效關係（SAR），這在臨床用藥選擇上至關重要。
- 觀念驗證：Prednisolone 比 Hydrocortisone 多了位於 $C_1$ 與 $C_2$ 之間的雙鍵（即 $\Delta^1$ 衍生物）。這個化學結構的改變會改變 A 環的構型，使其與受體的結合更具專一性，進而增強糖質皮質激素活性（抗發炎約 4 倍），並同時降低對礦物皮質激素受體的親和力，達成減少水腫（鈉離子滯留）的臨床優勢。
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類固醇結構活性相關
💡 C1-C2 雙鍵能增強類固醇抗發炎活性並降低鈉滯留副作用。
| 比較維度 | Hydrocortisone | VS | Prednisolone |
|---|---|---|---|
| C1-C2 鍵結 | 單鍵 | — | 雙鍵 (C=C) |
| 抗發炎強度 | 基準 (1) | — | 約 4 倍 |
| 鈉離子滯留 | 高 (1) | — | 低 (0.8) |
| A 環構造 | 較彎曲 | — | 較平坦 |
💬C1=C2 雙鍵是提升抗發炎效力並改善副作用的關鍵結構修飾。
