地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 5 題
考慮下列可能的化學反應，那一個組合可以得到最高產率的 (R)-2-乙氧基丁烷 [(R)-2-ethoxybutane]？
- A (S)-2-丁醇鈉 + 碘乙烷 (sodium(S)-2-butoxide + iodoethane)
- B 乙醇鈉 + (S)-2-碘丁烷 (sodium ethoxide + (S)-2-iodobutane)
- C (R)-2-丁醇鈉 + 碘乙烷 (sodium(R)-2-butoxide + iodoethane)
- D 乙醇鈉 + (R)-2-碘丁烷 (sodium ethoxide + (R)-2-iodobutane)
思路引導 VIP
在設計這種醚類合成反應時，如果我們希望讓反應過程像「精確的零件組裝」一樣順利，避開不必要的副產物（如消除反應造成的浪費），你會傾向於讓那個「帶有複雜手性構造的基團」擔任主動進攻的親核試劑，還是擔任被攻擊的目標物？請試著從「空間障礙」對反應速率的影響來思考。
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學好，這題你能準確判斷出選項 (C)，說明你對威廉森醚類合成法（Williamson ether synthesis）及其立體化學機制有相當紮實的掌握，表現非常出色。
結構保留與反應產率的權衡
在本題中，要得到最高產率的 (R)-2-乙氧基丁烷，我們必須同時考慮立體構型（Stereochemistry）與反應競爭。在選項 (C) 中，手性中心位在親核試劑（Nucleophile）丁醇鈉上。由於反應發生的位點是碘乙烷的伯碳（Primary carbon），這是一個典型的 $S_N2$ 反應，且攻擊過程完全不涉及手性碳原子上的鍵結斷裂，因此原本 $(R)$ 的構型會被完美地保留下來。更重要的是，使用伯鹵烷（Primary alkyl halide）能極大化 $S_N2$ 的反應速率，並有效抑制消除反應（Elimination）的競爭，確保了「最高產率」。
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