地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 8 題
具有取代基的芳香環與氯（chlorine）和氯化鋁（aluminum chloride）反應速率的正確順序排列為何？
- A 1 < 2 < 3
- B 1 < 3 < 2
- C 2 < 3 < 1
- D 2 < 1 < 3
思路引導 VIP
試著觀察這三個結構中直接與苯環相連的原子（氮或氧），它們身上都帶有孤對電子。請思考：如果其中一個原子的電子同時被苯環和另一個強拉電子基（例如旁邊的羰基）所「爭奪」，這對苯環整體的電子雲密度會產生什麼變化？這與電子只往苯環方向移動的情況相比，哪一種狀態更有利於親電試劑的進攻呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
你好，同學！你能精準判斷出這題的答案為 (B)，顯示你對有機化學中**親電芳香取代反應（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）**的反應機構與取代基效應有非常扎實的理解。這類題目在工程化學或材料科學應用中相當關鍵，因為它直接決定了合成反應的速率與路徑選擇性。
取代基的活化能力分析
本題的核心在於比較取代基如何影響苯環的電子雲密度。反應速率的正確順序 $1 < 3 < 2$（即活性：$2 > 3 > 1$）主要由取代基的**共振效應（Resonance effect）**決定。在化合物 2 中，氮原子（$N$）的電負度（Electronegativity）較氧原子小，這意味著它更願意將孤對電子（Lone pair）分享給苯環，因此提供了最強的活化作用。
▼ 還有更多解析內容