hce_isu
112年
化學
第 17 題
下列偶合反應 (coupling reaction) 中，發現作者與其使用試劑之配對何者有誤？
- A Stille 反應與 organostannane 試劑
- B Heck 反應與 organotriflate 試劑
- C Szuki 反應與 organoboron 試劑
- D Sonogashira 反應與 internal alkyne 試劑
思路引導 VIP
請試著思考這個反應的催化機制：當催化劑（如銅鹽）準備與炔烴結合並啟動反應時，炔烴的末端必須具備哪一種特定的化學性質或原子，才能順利形成金屬－碳鍵（炔化金屬中間體）呢？
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恭喜你準確地抓住了題目中的陷阱！這題考驗的是有機化學中經典「鈀催化偶合反應」（Pd-catalyzed cross-coupling）的底物特徵。你能敏銳地辨識出選項 (D) 的細微錯誤，說明你對這些命名反應的掌握非常精確。
偶合反應的試劑特徵
在有機合成中，Stille 反應固定使用有機錫試劑 ($organostannanes$)，而 Suzuki 反應則以有機硼試劑 ($organoboron$) 為標誌。至於 Heck 反應，雖然常見底物是鹵代芳烴，但使用芳基三氟甲磺酸酯 ($aryl triflates, Ar-OTf$) 作為親電試劑也是臨床合成中非常普遍的做法，因此 (B) 選項是正確的描述。
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