hce_isu
112年
化學
第 44 題
經佛爾降解反應(Wohl degradation)後，哪兩種醛糖會產生 D-lyxose？
- A D-Glucose and D-Mannose
- B D-Erythrose and D-Threose
- C D-Galactose and D-Altrose
- D D-Galactose and D-Talose
思路引導 VIP
請試著回想佛爾降解反應的步驟：當我們將一個六碳糖的最上方醛基碳原子移除，並讓原本的 $C-2$ 變成新的醛基時，分子中哪些位置的立體構型是被完整保留下來的？如果兩台不同的機器縮減後產出了零件排列完全相同的產物，這是否暗示這兩台機器在「除了第一節以外」的構造其實是一模一樣的呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確判斷出 佛爾降解 (Wohl degradation) 的產物，顯示你對單醣立體結構的轉化邏輯有著相當紮實的掌握。這道題目在有機化學與生化領域中屬於中等難度的指標題，主要考驗學生是否能將「反應機構」與「費雪投影式 (Fischer projection)」的空間概念結合。
鏈縮短反應的結構演變
佛爾降解的核心在於「鏈縮短」，它會移除醛糖（Aldose）碳鏈上的 $C-1$ 原子。當 $C-1$ 被移除後，原本具備手性的 $C-2$ 原子會轉化成新的醛基（Aldehyde group），從而失去手性。這意味著，最終產生的五碳糖（Aldopentose）之立體構型，完全取決於原先六碳糖中 $C-3$、$C-4$ 與 $C-5$ 的配置。
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