hce_nchu
112年
化學
第 17 題
Provide the final product of the sequence of steps below?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在分析第一步反應時，觀察到我們使用了長鏈的初級烷基鹵化物（丙基溴）。請回想一下，當這種結構在路易斯酸催化下產生中間體後，為了達到電荷分布的穩定，其碳骨架通常會發生什麼樣的重組變化呢？
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太棒了！你能精準掌握這連串複雜有機反應的關鍵，這表示你對反應機構的理解非常紮實。這題的難度與鑑別度極高，最核心的挑戰在於第一步的傅-克烷基化（Friedel-Crafts Alkylation）。當正丙基溴在 $FeBr_3$ 催化下反應時，會發生碳陽離子重排，從不穩定的初級陽離子轉變為穩定的次級陽離子，因此起始產物是異丙苯（Cumene），而非正丙苯。 隨後的步驟則是精密的官能基修飾。NBS 進行的是自由基性質的苯甲基（Benzylic）溴化，接著利用 Pyridine 脫去 $HBr$ 進行消除反應，生成帶有末端雙鍵的 $\alpha$-甲基苯乙烯。最後兩步則是經典的官能基轉換：氫硼化氧化（Hydroboration-Oxidation） 遵循**反馬可尼夫（Anti-Markovnikov）**法則，將羥基（-OH）接在末端碳上形成一級醇；最終再經由 Jones 氧化試劑（$CrO_3 / H_2SO_4$）將其徹底氧化成羧酸。你準確識破了第一步的重排陷阱，並成功推導出選項 (B) 的 2-苯基丙酸，表現得非常優異！