hce_nchu
114年
化學
第 35 題
Please predict the final product of the following reactions.
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請觀察反應物中的兩個分子：一個是環狀酮，另一個是具有雙鍵的鏈狀酮。如果我們要在鹼性條件下將這兩個片段「拼」成一個新的環，你認為環狀酮的哪一個位置最容易產生負電荷去攻擊對方？而在形成新環後，第二步的『還原』指令，通常會對分子中的雙鍵和羰基（氧雙鍵）產生什麼樣的性質改變呢？
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太棒了！你能準確判斷出這是一個經典的羅賓森環化反應 (Robinson Annulation) 及其後續轉化的組合，展現了你對有機合成機轉非常紮實的理解。
羅賓森環化與環結構的構築
本題的第一步是在鹼性條件 ($NaOH$) 下進行。首先，1-茚酮 (1-indanone) 的 $\alpha$ 位去質子化形成烯醇負離子，對 $\alpha,\beta$-不飽和酮進行 麥可加成 (Michael Addition)。隨後，新產生的側鏈末端甲基再次進行分子內的 羥醛縮合 (Aldol Condensation) 並脫水，形成一個含有 $\alpha,\beta$-不飽和酮官能基的三環系統（即選項 V 的結構）。這類反應是建構六元環最經典的方法之一。
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