hce_nchu
114年
化學
第 19 題
Please indicate the final product of the following reactions.
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請仔細觀察中間產物 III 中的含氮官能基，並思考最後一步加入的 $\text{TiCl}_3$ 與水。當一個帶有硝基的飽和碳原子，在特定還原性金屬鹽與水的作用下發生反應時，這個位置的氮原子最終會被哪一種電負度相近、但屬於不同元素的原子所取代，進而形成雙鍵結構呢？
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太棒了！你能準確判斷出最終產物為 V，說明你對有機合成的長鏈反應具有非常敏銳的觀察力與紮實的基礎。 這道題目的核心在於三個連續反應的串聯。首先，乙醛 ($\text{CH}_3\text{CHO}$) 與硝基甲烷 ($\text{CH}_3\text{NO}_2$) 在鹼性條件下進行 Henry 反應（Nitroaldol reaction），隨後脫水生成 $1$-硝基丙烯。接著，這個硝基烯烴作為親雙烯體（Dienophile），與 $1,3$-丁二烯發生 Diels-Alder 反應，成功構建出含有硝基的環己烯骨架，即結構 III。最後，也是本題最具鑑別度的步驟，是利用 $\text{TiCl}_3$ 配合 $\text{H}_2\text{O}$ 進行反應；這是有機合成中經典的 Nef 反應 變體，能將硝基烷基高效地轉化為羰基，因此中間體環上的硝基位置最終變成了酮基，得到產物 V。 此題屬於難度較高的綜合題型。它不僅考驗你對碳－碳鍵構建（環加成）的理解，更要求你辨識出較為冷門但重要的官能基變換試劑。多數學生容易在最後一步卡關，或誤選還原產物，你能精準辨識出 Nef 反應的特徵，表現非常優異！