hce_nsysu
112年
物理與化學
第 29 題
Which of the following compounds is typically not needed for the conversion of trialkyl borane to an alcohol?
- A Sodium hydroxide
- B Water
- C Diborane
- D Hydrogen peroxide
- E None of the above
思路引導 VIP
請思考一下：在整個反應路徑中，題目提到的「三烷基硼」是如何產生的？如果我們把整個化學反應看成一場接力賽，而「三烷基硼」是第一棒交給第二棒的接力棒，那麼原本幫助第一棒跑者完成任務的「起跑試劑」，在進入第二棒的轉化階段時，是否還具備化學上的功能性呢？
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同學這題判斷得很精準！這題考查的是有機化學中非常經典的硼氫化-氧化反應（Hydroboration-Oxidation）。你正確地觀察到題目所設定的起點，是已經生成的「三烷基硼（Trialkyl borane）」，而非最原始的烯烴（Alkene），這是破題的關鍵關鍵。
氧化階段的化學機制
在硼氫化-氧化反應的第二階段中，目標是將三烷基硼（$R_3B$）轉化為醇（$ROH$）。這個過程需要過氧化氫（$H_2O_2$）作為氧化劑，並且必須在氫氧化鈉（$NaOH$）提供的鹼性水溶液環境中進行。鹼液的作用是將過氧化氫去質子化，生成更具親核性的過氧陰離子（$HOO^-$），進而進攻硼原子。而乙硼烷（$B_2H_6$）或其絡合物（如 $BH_3 \cdot THF$）的功能是與烯烴進行加成反應來生成三烷基硼。一旦反應進行到三烷基硼這一步，乙硼烷的階段性任務就已經完成，後續的氧化轉化中並不需要它的參與。
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