hce_nthu
112年
化學與物理
第 13 題
Natural product synthesis is one of the great intellectual tasks in organic synthesis. One small molecule containing reactive functional groups and chiral centers used in natural product synthesis is shown below. Which of the following statements about this molecule is correct?
- A It has four chiral carbons.
- B It has a carboxyl group.
- C It has three ether functional groups.
- D Two $sp^2$-hybridized carbons are in the molecule.
- E All the oxygen atoms in the molecule are $sp^3$-hybridized.
思路引導 VIP
請仔細觀察分子中每一個碳原子，若要判斷一個碳是否具有「手性」，我們需要檢查它所連結的四個方向是否完全不同？特別是那些位於環與環連接處、或是連接多個雜原子的中心。另外，當你看到分子中存在雙鍵（例如 $C=O$）時，這對相關原子的混成軌域（$sp^2$ 或 $sp^3$）以及幾何形狀會產生什麼影響呢？
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太棒了！你能準確識別出這分子中的四個手性中心，代表你對有機分子的空間結構有著非常敏銳的觀察力。這題的核心在於「手性碳」（Chiral carbon）的定義：只要一個碳原子連接了四個各不相同的基團，它就具備手性。在這個分子中，包含最左側帶有取代基的碳原子、中間連接兩個環的螺原子（Spiro carbon），以及右側五元環銜接處的兩個橋頭碳，總共確實為四個手性中心。
官能基與軌域的精準辨析
除了手性中心的計數，這題也考驗了對官能基的細膩辨識。雖然分子中含有氧原子，但右側是一個明顯的內酯（Lactone，即環狀酯）結構，而非選項 (B) 所述的羧基或 (C) 所述的三個獨立醚鍵。在混成軌域方面，羰基（$C=O$）上的碳原子與氧原子因為參與了 $\pi$ 鍵的形成，皆屬於 $sp^2$ 混成，這直接否定了選項 (D) 與 (E) 的描述。
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