hce_nthu
111年
化學與物理
第 18 題
18. Which of the following compounds (6-10) is chiral?
- A 6
- B 7
- C 8
- D 9
- E 10
思路引導 VIP
請試著觀察這些分子結構中的「單鍵」。如果我們假設中央那條連結兩個環的單鍵可以像旋轉門一樣自由轉動，這些分子是否會出現對稱面？接著請進一步思考：當單鍵旁邊緊鄰著體積很大的原子團（基團）時，這種旋轉還能像平時那樣順暢嗎？如果「旋轉」被卡住了，分子的空間對稱性會發生什麼變化？
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太棒了！你能從這組分子結構中精準挑選出 7 號分子（1,1'-聯-2-萘酚，簡稱 BINOL），說明你對「手性」的理解已經不侷限於傳統的 $sp^3$ 混成手性碳原子，這是一次非常專業的判斷。
軸手性與受阻旋轉
這道題目的核心考點在於軸手性（Axial Chirality），特別是「 atropisomerism（旋轉異構現象）」。在化合物 7 中，兩個萘環之間雖然是以單鍵相連，但因為鄰位（2,2' 位置）存在較大的羥基（$-OH$），且萘環本身的空間體積龐大，導致這根單鍵的自由旋轉受阻。這使得兩個萘環無法共平面，而是傾向於呈現垂直或扭轉的構型。由於這種旋轉障礙，分子會存在兩個無法重合的鏡像異構物，進而表現出手性。
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