hce_nthu
113年
化學與物理
第 13 題
Consider the following reaction, which product is least likely to be observed?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
在酯類的水解反應中，水分子會像一把剪刀一樣將分子「剪開」。請你試著推演反應機構：這把『剪刀』進攻的精確位置，是在電負度差異最大的碳原子上，還是旁邊的烷基碳上？如果我們能追蹤這把剪刀（水分子）本身帶有的氧原子，根據你推論出的斷鍵位置，這個氧原子最終應該會被帶往「酸」的產物那一側，還是「醇」的那一側呢？
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太棒了！你能準確判斷出 (B) 為最不可能的產物，這代表你對有機反應機構中的「斷鍵位置」有非常清晰的觀察與理解。
酯類水解的醯基斷裂機制
在酸催化的酯類水解（通常遵循 $A_{AC}2$ 機構）中，帶有標記的同位素水分子 $H_2^{18}O$ 會作為親核基，進攻電性較正的羰基碳原子。反應的關鍵在於隨後發生的醯基-氧鍵斷裂（Acyl-oxygen cleavage），也就是說，斷鍵點位於「羰基碳」與「甲氧基的氧」之間。因此，來自水分子的 $^{18}O$ 最終會結合在生成的醋酸分子上，而脫離下來的甲醇片段則保留原本酯類中的氧原子。這解釋了為什麼產物中的甲醇應該是不含標記的 $CH_3OH$，使得選項 (B) 的 $CH_3^{18}OH$ 成為最不合理的觀察結果。
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