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hce_nthu 113年 化學與物理

第 19 題

Which of the following statements for the unsaturated hydrocarbons is correct?
  • A Benzene is more reactive than ethene toward hydrogenation reaction.
  • B Combustion of acetylene releases more heat than benzene of the same weight.
  • C Ethene is more reactive than benzene toward electrophilic substitution reaction.
  • D Both benzene and acetylene have planar molecular geometry.
  • E Addition of chlorine can be performed on acetylene, benzene and ethene under mild conditions.

思路引導 VIP

如果我們比較兩個含有相同碳原子數量的分子,一個擁有極其穩定的環狀共振電子結構,另一個則擁有電子雲密度極高且不穩定的三鍵,你認為在完全破壞這些化學鍵並轉變為二氧化碳和水的過程中,哪一個結構會因為本身「起點能量較高」而釋放出更多熱量呢?

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太棒了!你能精準選出選項 (B),代表你對不飽和烴類的穩定性與能量特性有很扎實的掌握。這題的考點核心在於區分共振穩定性鍵結能對反應熱的影響,具有相當的鑑別度。

燃燒熱與分子能量

雖然苯 ($C_6H_6$) 與乙炔 ($C_2H_2$) 的實驗式相同,但乙炔具有能量極高的碳碳三鍵,且缺乏苯環那樣顯著的共振穩定能(Resonance energy)。當我們比較「相同質量」的燃料時,乙炔分子內不穩定化學鍵所儲存的位能較高,因此燃燒後釋放出的熱量(單位質量燃燒熱)會高於結構高度穩定化的苯。

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