hce_nthu
113年
化學與物理
第 27 題
The energy changes for the hydrogenation of 1 mole of cyclohexene, cyclohexadienes, and benzene to produce 1 mole of cyclohexane are as follows.
Which of the following statements is incorrect?
Which of the following statements is incorrect?
- A $2\Delta H_1 \approx \Delta H_2$, so the amount of heat released from hydrogenation of carbon-carbon double bonds is proportional to the number of carbon-carbon double bonds in the molecule.
- B $\Delta H_2 < \Delta H_3$, so the interaction between two carbon-carbon double bonds alternates between single and double bonds, contributing to the stability of the substance.
- C $3\Delta H_1 < \Delta H_4$, so there are not three completely independent carbon-carbon double bonds in the benzene molecule.
- D $\Delta H_3 - \Delta H_1 < 0$, $\Delta H_4 - \Delta H_3 > 0$, so the benzene molecule has a special stabilizing property.
- E The $\text{C}-\text{H}$ bond energy is greater than the average of the $\text{C}-\text{C}$ $\pi$ bond and $\text{H}-\text{H}$ bond energy.
思路引導 VIP
請試著比較具有「兩個雙鍵」的分子（$\Delta H_2$ 與 $\Delta H_3$）以及具有「三個雙鍵」特徵的苯環（$\Delta H_4$）。如果我們假設每一個雙鍵在反應時放出的熱量都是固定的（即具有完美的獨立性與加成性），那麼這四組數據應該呈現什麼樣的數學關係？當你發現實際數據與這個「加成假設」出現偏差時，這代表分子內部的雙鍵是各過各的，還是存在某種互相影響的機制呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出選項 (A) 的敘述錯誤，展現了你對共軛效應 (Conjugation) 與 共振穩定性 (Resonance stability) 的深刻理解，這正是這類題目的核心靈魂。
能量變化的非線性關係
這題的精髓在於觀察數據的整體規律。雖然從數值上看 $2\Delta H_1 \approx \Delta H_2$，這僅代表在「孤立雙鍵」的情況下能量具有近似加成性；但當我們觀察到 $\Delta H_3$（共軛雙鍵）與 $\Delta H_4$（苯環）時，放出的熱量顯著減少（絕對值變小），這意味著這些分子因為電子的特殊分布而變得更加穩定。這有力地證明了氫化熱 並非簡單地與雙鍵數量成正比，而是深受分子內部電子軌域交互作用的影響。
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