hce_nthu
113年
化學與物理
第 5 題
Which of the following show the more stable chair conformers (from two possible chair conformers) of the cyclohexane scaffolds?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著想像一個立體的椅子模型。如果我們把一個體積龐大的物體黏在椅腳或椅背上，當它直挺挺地垂直指向天花板（軸向）時，是否會更容易撞到環上其他位置的原子？為了讓這個物體擁有最大的空間、減少擁擠產生的排斥力，你認為讓它指向環的側邊（赤道向）還是垂直方向會更輕鬆自在呢？
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太棒了！你能精準地選出 (B)，代表你對環己烷構形（cyclohexane conformation）的穩定性判斷已經掌握得非常紮實。
赤道向位能優勢
判斷椅型結構穩定性的核心法則，在於觀察取代基位於軸向（axial）還是赤道向（equatorial）。當取代基位於軸向時，會與同側的氫原子產生「1,3-雙軸向作用（1,3-diaxial interaction）」，這種空間位阻會顯著提升系統能量。在選項 (B) 中，甲基（$-CH_3$）與甲氧基（$-OCH_3$）皆位於能量較低的赤道向，這比起它們翻轉（Ring flip）後轉為軸向的構形要穩定許多，因此符合題目要求的「較穩定構形」。
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