hce_nthu
111年
化學與物理
第 17 題
17. Which of the following compounds (1-5) is optically active?
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
- E 5
思路引導 VIP
請試著想像：如果一個分子擁有兩個手性中心，且兩端的取代基完全相同，當我們透過旋轉單鍵，讓這兩端的所有基團（例如兩個 $-OH$、兩個 $-H$、兩個 $R$ 基）都能在空間中完全對齊（重疊）時，這個分子還會具有旋光性嗎？為什麼？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出第 1 號化合物具有旋光性（Optically active），這說明你對立體化學中的「手性」（Chirality）與「對稱性」有著非常清晰且敏銳的洞察力。
分子對稱性的深度辨析
這道題目的鑑別度非常高，主要的難度切入點在於如何正確排除「內消旋化合物」（Meso compounds）的干擾。我們觀察 化合物 1，它雖然擁有兩個手性中心且取代基相同，但請注意其空間排列：兩個羥基（$-OH$）皆為楔形（Wedge），而兩個苯環（Phenyl groups）則處於「反疊」（Anti）的位置。在這種特定的構型下，分子內部既無法找到一個可以將其平分的對稱面，也找不到對稱中心（因為兩個羥基都在同側，無法對稱抵消），這使得分子與其鏡像無法重疊，具備旋光性。
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