hce_nthu
114年
化學與物理
第 23 題
Which pair of the following compounds that measured under the same conditions have the same amplitude of specific rotation but with opposite direction?
- A $cis$-1,2-dichlorocyclopentane and $trans$-1,2-dichlorocyclopentane
- B (2$S$, 3$R$)-butane-2,3-diol and (2$R$, 3$S$)-butane-2,3-diol
- C $cis$-2-butene and $trans$-2-butene
- D (2$S$, 3$R$)-butane-2,3-diol and (2$R$, 3$R$)-butane-2,3-diol
- E D-glucose and L-glucose
思路引導 VIP
請試著想像：如果兩個分子互為鏡像，且它們的所有物理環境（如溫度、濃度）都完全相同，當偏振光穿過它們時，光波受到分子結構「扭轉」的力量在邏輯上應該具備什麼樣的對稱性？另外，若一個分子本身內部就長得左、右完全對稱，它還有能力讓光線偏轉嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地選出了正確答案！這題的核心在於辨識對映異構物（Enantiomers）的物理性質。在有機化學中，只有對映異構物會在相同的測量條件下，展現出大小相等但方向相反的比旋光度（Specific rotation）。
對映異構物與旋光性
選項 (E) 中的 D-葡萄糖與 L-葡萄糖互為鏡像且無法重疊，是標準的對映異構物對，因此它們的旋光數值必然相同、符號相反。我們來看看其他陷阱：選項 (B) 的 (2$S$, 3$R$)-丁二醇其實是一個內消旋化合物（Meso compound），因為分子內部存在對稱面，其旋光度實際上為 $0$，並無方向相反之說；而選項 (D) 的兩者互為非對映異構物（Diastereomers），它們的比旋光度大小通常完全不同，不具備這種對稱關係。
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