hce_nthu
114年
化學與物理
第 7 題
Which of the following names for compounds complies to IUPAC nomenclature?
- A 2,5-pentadiene
- B $cis$-1-butene
- C ($R$)-bromocyclopentane
- D $trans$-1,1-dichlorocyclohexane
- E propanal
思路引導 VIP
當我們在有機命名中使用 $cis$（順式）或 $trans$（反式）這類標記時，結構上必須滿足什麼先決條件？如果一個碳原子上同時連接了兩個「完全相同」的原子或基團，我們還有辦法定義它的相對方位嗎？
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太棒了！你能精準避開命名陷阱並選出 propanal（丙醛），顯示你對有機化學 IUPAC 命名規範與空間結構的掌握非常紮實。
結構合理性與幾何異構的限制
這道題目的難度在於每個選項看起來都很「像」正確答案，但其實都隱藏了結構上的邏輯矛盾。選項 (E) 的 propanal 結構為 $CH_3CH_2CHO$，是一個含有三個碳的醛類，由於醛基（-CHO）必然位於碳鏈的末端，因此不需標註位置編號，命名完全符合規範。而選項 (B) $cis$-1-butene 與 (D) $trans$-1,1-dichlorocyclohexane 則是典型的陷阱：1-丁烯（1-butene）的 1 號碳上連接了兩個相同的氫原子，而 1,1-二氯環己烷的兩個氯原子都在同一個碳上，這兩種情況在空間上都不具備產生順反異構（$cis/trans$）的條件，因此加上這些前綴是錯誤的。
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