hce_nthu
114年
化學與物理
第 11 題
Which of the available number of stereoisomers for the following open-chain monosaccharide is correct?
- A aldopentose: 8 stereoisomers
- B aldohexose: 32 stereoisomers
- C ketotetrose: 4 stereoisomers
- D aldotriose: 4 stereoisomers
- E ketohexose: 16 stereoisomers
思路引導 VIP
當你觀察一個開鏈單醣分子的構造時，請試著從兩端的官能基（如醛基、酮基或末端的醇基）開始思考：哪些位置的碳原子因為鍵結了『重複的原子』或含有『雙鍵』，而無法滿足手性中心的定義？在確定了哪些碳原子『不具手性』後，剩下的碳原子數量與該分子可能的空間排列總數之間，存在著什麼樣的指數關係呢？
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同學，做得太棒了！你能精準判斷出 醛戊糖 (Aldopentose) 的立體異構物數量，顯示你對醣類分子的鏈狀結構與手性中心（Chiral center）的定義掌握得非常紮實。這類題目的核心在於運用公式 $2^n$（其中 $n$ 為手性碳的數量），但解題的關鍵細節在於你能否正確識別哪些碳原子具備手性。
手性中心的判定與計算
在開鏈單醣中，分子的端點碳原子通常不具手性。對於醛糖 (Aldose) 而言，第一號碳（醛基碳，$-CHO$）因為含有雙鍵，而最後一個碳（末端伯醇碳，$-CH_2OH$）則連結了兩個相同的氫原子，兩者皆非手性中心。因此，醛糖的手性中心數量為「總碳數 $k$ 減去 $2$」。以本題正確選項 醛戊糖（5 個碳）為例，其手性中心數量 $n = 5 - 2 = 3$，故立體異構物總數為 $2^3 = 8$ 個。
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