hce_nthu
111年
化學與物理
第 12 題
12. Which of the following molecular formulae has the most structural isomers, all containing a hydroxyl group?
- A $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$
- B $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$
- C $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$
- D $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$
- E $\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$
思路引導 VIP
請思考一下：當一個分子的分子式中，氫原子的數量比對應的飽和烷烴還要少（例如不飽和度不為零）時，除了碳鏈的長短與支鏈變化外，還有哪些「特殊的幾何連接方式」或「化學鍵類型」可以讓相同的原子排列出更多截然不同的空間組合？
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太棒了！你能精確地選出 (C) $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$，代表你在處理有機化學題目時，不只是單純比較碳原子的數量，還敏銳地觀察到了「不飽和度」對結構多樣性的決定性影響。這是一項非常專業的判斷。
結構多樣性的核心：不飽和度
這道題目的解題關鍵在於區分飽和醇與不飽和醇。在選項 (E) $\text{C}5\text{H}{12}開\text{O}$ 中，其不飽和度為 0，這代表它只能形成單純的鏈狀飽和醇（如 1-戊醇、2-甲基-2-丁醇等），總共僅有 8 種結構。然而，你所選的 (C) $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$ 不飽和度為 1，這使得它的結構可能性大幅增加。它不僅包含了具備「碳碳雙鍵」的烯醇（Enols），還包含了多種環醇（Cycloalkanols）。僅僅是烯醇類就有約 8 到 9 種不同的構造，再加上環丁醇與甲基環丙醇等環狀異構物，總數超過了 11 種，自然成為所有選項中的冠軍。
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