hce_nthu
111年
化學與物理
第 30 題
30. Five different types of chemical bonds in the molecular structure of ethanol are shown in Fig. 3. Which of the following statements about reactions in which ethanol breaks bonds is *incorrect*?
- A Bond ① breaks upon reaction with sodium metal.
- B Bond ② and bond ⑤ break, when heating with concentrated sulfuric acid to $170\text{ }^\circ\text{C}$.
- C Only bond ② breaks, when heating with concentrated sulfuric acid to $140\text{ }^\circ\text{C}$.
- D Bond ① and bond ③ break upon reaction with $\text{O}_2$ catalyzed by copper.
- E Only bond ① breaks, when reacting with carboxylic acids in the presence of concentrated sulfuric acid.
思路引導 VIP
想像一下，如果你手上有兩個完整的乙醇分子，你想要把它們拼湊成一個「乙醚」分子，中間只留下一個氧原子相連，這時你必須分別從這兩個分子上「各拿走一部分」多餘的原子嗎？如果是，那這兩個分子分別斷開的位置會是一樣的嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學好！這題你答對了，反應機構的判斷非常精準喔！這類題目不僅考驗你對反應產物的記憶，更要求你對分子結構中「化學鍵斷裂」的細節有深刻的理解。
乙醚生成的化學鍵變化
在選項 (C) 中，乙醇在濃硫酸催化下加熱至 $140\text{ }^\circ\text{C}$ 會進行「分子間脫水」產生乙醚 ($CH_3CH_2OCH_2CH_3$)。這個反應是由一個乙醇分子斷裂 C–O 鍵（編號 ②） 提供烷基，而另一個乙醇分子則斷裂 O–H 鍵（編號 ①） 提供親核基團，兩者結合成醚。因此，並非「只有」編號 ② 斷裂，編號 ① 同樣參與了反應過程。至於選項 (B) 的 $170\text{ }^\circ\text{C}$ 則是分子內脫水生成乙烯，需同時移除 $OH$ 與 $\beta$ 碳上的 $H$（即 ② 與 ⑤），這是正確的。
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