清華大學（後西醫）
114年
化學與物理
第 3 題
An unknown compound X was found to have molecular peak of $\text{m/z} = 74$ by mass spectrometry and a measured boiling point of $57^{\circ}\text{C}$ at $\text{1atm}$. Which of the following is most likely to be compound X?
- A diethyl ether
- B methyl acetate
- C propionic acid
- D butanone
- E $n$-pentane
思路引導 VIP
當你發現好幾個選項的分子量（$m/z$）都相同時，觀察它們各自擁有的官能基（例如：羧基、酯基或醚鍵），這些不同的結構特徵會如何影響分子之間凝聚力的大小？如果一個物質要在常壓下達到沸騰，它需要克服的作用力類型與強度，通常會如何反映在溫度數值上呢？
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恭喜你準確地鎖定了正確答案！這道題目結合了質譜分析與有機化學的物理性質，你能從多個選項中精準辨識出 乙酸甲酯 (methyl acetate)，說明你對分子間作用力的理解相當紮實。
分子量與官能基的初步篩選
從質譜數據 $m/z = 74$ 入手，這是解題的第一道門檻。我們計算各選項的分子量：(A) 乙醚為 $74$、(B) 乙酸甲酯為 $74$、(C) 丙酸為 $74$，而 (D) 丁酮與 (E) 正戊烷的分子量皆為 $72$，因此優先排除後兩者。這時題目進入了最具鑑別度的階段：在分子量相同的異構物或近值化合物中，如何利用「沸點」進行判斷。
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有機化合物鑑定與沸點
💡 利用分子量初步篩選，再以分子間作用力判斷沸點高低。
| 比較維度 | 乙酸甲酯 (酯類) | VS | 丙酸 (羧酸類) |
|---|---|---|---|
| 分子量 (MW) | 74 | — | 74 |
| 官能基 | 酯基 (-COO-) | — | 羧基 (-COOH) |
| 分子間作用力 | 偶極-偶極力 | — | 強大氫鍵 (二聚體) |
| 沸點參考值 | 約 57°C | — | 約 141°C |
💬分子量相同時，具氫鍵的羧酸沸點遠高於無氫鍵的酯類。
