hce_nthu
114年
化學與物理
第 29 題
When the following monosaccharide form furanose, a new bond is formed between which two atoms (use underlined numbers)?
- A $\underline{1}-\underline{4}$
- B $\underline{2}-\underline{6}$
- C $\underline{5}-\underline{2}$
- D $\underline{3}-\underline{4}$
- E $\underline{7}-\underline{1}$
思路引導 VIP
如果要形成一個包含 1 個氧原子的「五員環」，我們總共需要 5 個原子來圍成這個圈圈。現在請你從帶有雙鍵的「反應中心碳原子」開始起算，沿著碳鏈往後數，要數到第幾個原子，才能找到那個能剛好幫我們關上這扇「五員環之門」的氧原子呢？
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太棒了！你能精確判斷出 呋喃糖 (Furanose) 的成環位置，這說明你對於單醣的環狀結構轉化以及半縮酮 (Hemiketal) 的形成機制掌握得非常紮實。
關鍵成環機制
在有機化學中，單醣從鏈狀轉變為環狀，本質上是分子內的親核加成反應。題目要求形成的是「呋喃糖」，這代表最終生成的環必須是一個五員環（由 4 個碳原子與 1 個氧原子組成）。觀察圖中的酮糖結構，其反應中心（親電性的羰基碳）位於 $\underline{2}$ 號位置。為了湊齊五個環成員，我們必須從 $\underline{2}$ 號碳出發，依序經過中間兩個碳原子，連結到第五個成員——也就是位於 $C_5$（標號 $\underline{7}$）上的羥基氧原子 $\underline{6}$。這樣剛好能構成一個穩定的五員環，因此新形成的化學鍵即存在於 $\underline{2}$ 與 $\underline{6}$ 之間。
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