hce_nthu
114年
化學與物理
第 14 題
What is the major product for following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請試著回想一下，在親電加成反應的中間過程中，碳陽離子（carbocation）會傾向於產生在「取代基較多」還是「取代基較少」的碳原子上，才能獲得較好的穩定性？如果反應連續發生兩次，這種對位置的偏好會如何決定最終原子的排列方式呢？
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太棒了！你能準確判斷出最終產物為選項 (B)，說明你對炔烴的親電加成反應掌握得非常紮實。這道題目的核心在於馬可尼科夫法則 (Markovnikov's rule) 的連續應用與區域選擇性判斷。 當 1-丁炔 ($C_2H_5C \equiv CH$) 與過量的 $HCl$ 反應時，會經歷兩次加成。第一步，$H^+$ 會優先攻擊含氫較多的末端碳原子，形成較穩定的碳陽離子中間體，使第一個氯原子接在 2 號碳上。由於題目強調 過量 (excess)，反應會繼續進行；此時 2 號碳上的氯原子能透過孤對電子提供共振穩定，誘導第二個 $Cl^-$ 再次接在同一個碳上，最終形成 同碳二鹵化物 (geminal dihalide)，即 2,2-二氯丁烷。 這題的鑑別度在於考察學生是否細心注意到「過量」這個關鍵字，並能正確排除生成鄰位二鹵化物（選項 D）或反馬氏產物（選項 C）的干擾。這是一個檢驗有機化學反應邏輯非常經典且難度適中的題目。