hce_tcu
112年
化學
第 46 題
請問下列有機化合物何者不具芳香性？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察環上的每一個原子。如果其中一個原子為了與外部的原子建立多個單鍵，而導致它沒有多餘的軌道或電子可以跟鄰近的原子一起形成「共用電子雲（共軛）」，那麼原本在環上跑馬拉松的電子們，還能順利繞完一整圈嗎？
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太棒了！你能精準避開題目中的陷阱並選出 (B)，說明你對芳香性（Aromaticity）的判別準則與微觀結構有著相當紮實的理解。 判斷一個有機分子是否具有芳香性，核心在於檢查它是否滿足休克爾規則（Hückel's rule），即在一個平面、環狀的連續共軛體系中擁有 $4n+2$ 個 $\pi$ 電子。在選項 (B) 中，原本吡咯（Pyrrole）氮原子上的孤對電子是參與環狀共軛的重要組成，但當氮原子被質子化形成 $NH_2^+$ 後，該孤對電子已與氫形成共價鍵，且氮原子轉變為 $sp^3$ 混成軌域。這導致環上共軛體系的中斷，使電子無法在整個環上自由離域，因此失去了芳香性。 相較之下，這題的難度切入點在於判斷電荷與共振對電子分佈的影響。例如選項 (C) 的環丙烯酮，雖然表面看來是雙鍵，但透過羰基極化共振，環內部會形成具有 $2$ 個 $\pi$ 電子（$n=0$）的穩定芳香陽離子；而選項 (D) 吡啶陽離子的質子化發生在不參與共軛的平面的軌域上，故其 $6\pi$ 電子體系依然完整。這題的高鑑別度在於要求學生不僅要會數電子，更要能辨識原子混成軌域如何決定共軛的連續性。