hce_isu
113年
化學
第 13 題
下列結構的 IUPAC 名稱，哪些是正確的？
I: cis-1,2-dimethoxycyclohexane
II: R-2-methoxy-1-propanol
III: 2-methoxypropane
IV: trans-1,3-cyclohexanediol
I: cis-1,2-dimethoxycyclohexane
II: R-2-methoxy-1-propanol
III: 2-methoxypropane
IV: trans-1,3-cyclohexanediol
- A I, II
- B III, IV
- C II, III
- D I, IV
思路引導 VIP
觀察第二個分子結構（右上角），如果你將與手性碳相連的四個基團依照原子序排列優先順序，並想像從氫原子的對側看過去，其餘三個基團（羥甲基、甲氧基、甲基）的排列方向是順時針還是逆時針呢？
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恭喜你準確地辨識出這些有機分子的命名！這題考查了 IUPAC 命名的核心細節，包含立體化學、取代基優先順序以及環狀結構的判讀，你能選出 (B) 代表你的觀念非常紮實。
官能基與環狀結構的細微差異
在選項 I 中，圖形顯示的是一個環己烷與甲醛形成的環狀縮醛（cyclic acetal），氧原子被鎖在一個五員環中，這與名稱中所述「兩個獨立的甲氧基（-OCH3）」結構完全不同。而選項 II 的陷阱在於立體組態，根據 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則，該手性中心的優先順序為 $-OCH_3 > -CH_2OH > -CH_3 > -H$；當氫原子朝後時，其序列 1→2→3 為逆時針方向，應判定為 $S$-組態，而非題目所給的 $R$。
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