醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 70 題
下列何者為 Z-sulindac 之結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請先確認 Sulindac 結構中，Indene 環上的 5 號位應攜帶哪一種鹵素原子？接著，請根據幾何異構物 $Z$ ($zusammen$) 的定義，判斷其 $p$-methylsulfinylphenyl 基團與 Indene 核心結構中的苯環部分，相對於環外雙鍵的空間排列應處於『同側』還是『異側』？
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恭喜你準確選出正確答案！這題考查非類固醇抗發炎藥（NSAIDs）**舒林酸（sulindac）**的原型化學結構與幾何構型辨識。
舒林酸（sulindac）結構特徵解析
- 母核與取代基：Sulindac 屬於茚乙酸（indene acetic acid）類前驅藥，其茚環第 5 位為氟原子（$\text{-F}$）（排除含甲氧基的 (A)），苯環對位則連接亞碸基（sulfoxide, $\text{-S(=O)CH}_3$）（排除還原態硫醚硫化物之活性代謝物 (B)）。
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Sulindac 結構與異構物
💡 Sulindac 為含氟之 Indene 衍生物，(Z)-isomer 為其活性構型。
| 比較維度 | (Z)-Sulindac | VS | (E)-Sulindac |
|---|---|---|---|
| 幾何構型 | Zusammen (同側) | — | Entgegen (異側) |
| 生物活性 | 具高活性 (臨床使用) | — | 幾乎無活性 |
| 空間排列 | 苯環與 C3-甲基同側 | — | 苯環與 C3-甲基異側 |
💬僅 (Z) 構型之空間排列能與 COX 受體有效結合，故臨床選用此異構物。
