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醫療類國考 114年 [藥師] 藥學(一)

第 70 題

70.下列何者為 Z-sulindac 之結構?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請先確認 Sulindac 結構中,Indene 環上的 5 號位應攜帶哪一種鹵素原子?接著,請根據幾何異構物 $Z$ ($zusammen$) 的定義,判斷其 $p$-methylsulfinylphenyl 基團與 Indene 核心結構中的苯環部分,相對於環外雙鍵的空間排列應處於『同側』還是『異側』?

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1. 觀念驗證:為何是 (C) 呢?

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📝 Sulindac 結構與異構物
💡 Sulindac 為含氟之 Indene 衍生物,(Z)-isomer 為其活性構型。
比較維度 (Z)-Sulindac VS (E)-Sulindac
幾何構型 Zusammen (同側) Entgegen (異側)
生物活性 具高活性 (臨床使用) 幾乎無活性
空間排列 苯環與 C3-甲基同側 苯環與 C3-甲基異側
💬僅 (Z) 構型之空間排列能與 COX 受體有效結合,故臨床選用此異構物。
🧠 記憶技巧:Z-Sulindac 尚蓋讚 (Zài);F 取代比 OMe 強;亞碸還原變活性。
⚠️ 常見陷阱:容易與 Indomethacin (具 Indole 環) 混淆;或誤選活性代謝物 (Sulfide) 作為藥物主體結構。
NSAIDs 分類 前驅藥 (Prodrug) 設計 Indomethacin 結構比較

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