醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 70 題
下列何者為 Z-sulindac 之結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請先確認 Sulindac 結構中，Indene 環上的 5 號位應攜帶哪一種鹵素原子？接著，請根據幾何異構物 $Z$ ($zusammen$) 的定義，判斷其 $p$-methylsulfinylphenyl 基團與 Indene 核心結構中的苯環部分，相對於環外雙鍵的空間排列應處於『同側』還是『異側』？
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這道題目考察的是非類固醇消炎止痛藥（NSAIDs）中，**舒林酸（Sulindac）**的結構辨識。許多同學在面對這類題目時常因未作答而失分，通常是因為對「前驅藥（Prodrug）」的代謝特徵或幾何異構物的定義不夠熟悉。在臨床上，Sulindac 本身不具活性，必須經過體內還原成硫化物（Sulfide）形式才發揮作用，因此辨識其結構時，首要觀察其亞碸基（Sulfoxide, $-S=O$）與氟原子（$-F$）的特徵。
結構特徵與異構物判定
從結構來看，Sulindac 具有一個茚（Indene）環，且其位置 5 處應有氟（Fluorine）原子，這可以直接排除選項 (A) 的甲氧基（$-OMe$）。接著觀察選項 (B) 與 (C)，關鍵差異在於硫原子的氧化狀態：選項 (B) 是還原後的硫化物代謝產物，而選項 (C) 才是具有亞碸基的母藥。至於 $Z$-型（$Z$-isomer）的判定，是指苯亞甲基（Benzylidene）與茚環的較大側位處於雙鍵的同側（Zusammen），這在空間配置上與活性密切相關。最後，選項 (D) 顯示的是含有噻唑（Thiazole）環的 Nizatidine（$H_2$ 受體拮抗劑），與 NSAIDs 結構完全無關，屬明顯干擾項。
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Sulindac 結構與異構物
💡 Sulindac 為含氟之 Indene 衍生物，(Z)-isomer 為其活性構型。
| 比較維度 | (Z)-Sulindac | VS | (E)-Sulindac |
|---|---|---|---|
| 幾何構型 | Zusammen (同側) | — | Entgegen (異側) |
| 生物活性 | 具高活性 (臨床使用) | — | 幾乎無活性 |
| 空間排列 | 苯環與 C3-甲基同側 | — | 苯環與 C3-甲基異側 |
💬僅 (Z) 構型之空間排列能與 COX 受體有效結合，故臨床選用此異構物。
