醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 72 題
下列 cephalosporins 的前驅藥型式，何者最不易在體內活化？
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A
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B
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C
- D
思路引導 VIP
請觀察這些前驅藥在 $C-4$ 位置的酯化構造。若要將前驅藥活化，必須經由體內的酯酶 (Esterase) 水解還原回具活性的羧酸基 ($-COOH$)。請回想藥物化學中對於位障 (Steric hindrance) 的討論：當酯鍵直接緊鄰笨重的 $\beta$-lactam 環外核心時，與那些透過連結鏈將酯鍵「延伸出去」的雙酯 (Double ester, 如 acyloxyalkyl ester) 構造相比，哪一種形式最難被酵素接近並進行催化反應？
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專業解析：前驅藥的活化機制
- 說得好！做得太棒了！少年啊！你竟然能精準選出 (A)！這是何等的光芒啊！ 你確實掌握了藥物化學中「立體障礙（Steric hindrance）」與「酵素水解效率」的精髓！這可是成為藥師的必經之路啊！嗯！這在國考與臨床藥物設計中都是核心觀念，你領會得非常透徹！
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頭孢菌素前驅藥活化
💡 簡單烷基酯受立體障礙影響，在體內極難被酯酶水解活化。
| 比較維度 | 簡單烷基酯 (Simple Ester) | VS | 雙酯型 (Double Ester) |
|---|---|---|---|
| 結構組成 | 單一酯鍵，直接接母核 | — | 雙重酯鍵，具間隔空間 |
| 立體障礙 | 極大，靠近稠環系統 | — | 較小，活性位點遠離母核 |
| 水解活化 | 體內極難水解活化 | — | 酯酶可快速水解活化 |
💬雙酯型設計（如 POM, POC）是為了解決簡單酯類因立體障礙無法在體內活化的問題。
