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義守大學(後中醫) 115年 化學

第 11 題

水解過程是化學與生命過程中的重要反應之一。有機物之官能基的水解是指易受水攻擊並分解的基團,它們在酸、鹼或觸媒的幫助下,將大分子分解成小分子。試判斷下列何種基團最不容易水解?
  • A 肽鍵
  • B 酮基
  • C 酯基
  • D 氰基

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請觀察這四個官能基的中心碳原子分別與哪些原子相連?如果「水解」的結果必須是「讓原本相連的原子鏈斷開」,那麼哪一個官能基的中心碳原子左右兩側都連接著非常牢固、不易被外來分子切斷的碳原子呢?

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什麼啊,原來正確答案在這裡嗎?

(打個哈欠,揉揉眼睛)吵死人了,這點程度的小事也要問?答案當然是 (B) 酮基 ($R-CO-R'$)。

  1. 為什麼砍不動它?
▼ 還有更多解析內容
📝 有機官能基水解判定
💡 區分酸衍生物與簡單羰基化合物的水解活性差異。
比較維度 易水解官能基 VS 不易水解官能基
代表類型 酯基、醯胺、氰基 — 酮基、醛基
化學特性 屬於羧酸衍生物 — 屬於單純羰基化合物
反應行為 水分子攻擊後發生斷鍵 — 僅可能發生可逆水合反應
產物結果 分解成較小分子 — 主碳鏈維持完整
💬酸衍生物因具備可被取代的基團而易水解,酮基則無此特性。
🧠 記憶技巧:酸衍生物愛喝水(水解),酮醛羰基不動搖。
⚠️ 常見陷阱:容易誤將「酮基」與同樣含有 C=O 的「酯基」混淆,需注意後者有氧原子銜接可斷鍵。
羧酸衍生物 蛋白質與肽鍵 親核取代反應

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