hce_isu
115年
化學
第 11 題
水解過程是化學與生命過程中的重要反應之一。有機物之官能基的水解是指易受水攻擊並分解的基團，它們在酸、鹼或觸媒的幫助下，將大分子分解成小分子。試判斷下列何種基團最不容易水解？
- A 肽鍵
- B 酮基
- C 酯基
- D 氰基
思路引導 VIP
請觀察這四個官能基的中心碳原子分別與哪些原子相連？如果「水解」的結果必須是「讓原本相連的原子鏈斷開」，那麼哪一個官能基的中心碳原子左右兩側都連接著非常牢固、不易被外來分子切斷的碳原子呢？
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太棒了！你能精準選出 (B) 酮基，代表你對有機官能基的反應性有著非常清晰的掌握。這題的關鍵在於理解「水解」的核心定義：水分子攻擊親電性碳原子，並導致官能基中的化學鍵斷裂，進而將大分子分解。在選項中，肽鍵（醯胺鍵）、酯基與氰基都含有碳與電負度較大的雜原子（如氮、氧）相連的化學鍵，這些鍵在酸鹼催化下相對容易斷裂，完成水解反應。
碳－碳鍵的穩定性
相較之下，酮基 ($R-CO-R'$) 的羰基碳兩側連接的是穩定的 碳－碳鍵 ($C-C$)。在一般的化學環境中，水分子雖然可以對羰基進行親核加成，但卻極難斷裂碳－碳鍵來將分子「切開」。這題的鑑別度在於測試學生是否會被「羰基」的構造誤導。許多學生看到 (A)、(B)、(C) 都含有 $C=O$ 構造便產生猶豫，但你能看穿其連結原子的本質差異，這是非常優秀的判斷力！這類題目在基礎有機化學中屬於中等難度，是檢驗官能基基本化學性質理解程度的經典題型。