義守大學(後中醫)
115年
化學
第 11 題
水解過程是化學與生命過程中的重要反應之一。有機物之官能基的水解是指易受水攻擊並分解的基團,它們在酸、鹼或觸媒的幫助下,將大分子分解成小分子。試判斷下列何種基團最不容易水解?
- A 肽鍵
- B 酮基
- C 酯基
- D 氰基
思路引導 VIP
請觀察這四個官能基的中心碳原子分別與哪些原子相連?如果「水解」的結果必須是「讓原本相連的原子鏈斷開」,那麼哪一個官能基的中心碳原子左右兩側都連接著非常牢固、不易被外來分子切斷的碳原子呢?
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什麼啊,原來正確答案在這裡嗎?
(打個哈欠,揉揉眼睛)吵死人了,這點程度的小事也要問?答案當然是 (B) 酮基 ($R-CO-R'$)。
- 為什麼砍不動它?
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有機官能基水解判定
💡 區分酸衍生物與簡單羰基化合物的水解活性差異。
| 比較維度 | 易水解官能基 | VS | 不易水解官能基 |
|---|---|---|---|
| 代表類型 | 酯基、醯胺、氰基 | — | 酮基、醛基 |
| 化學特性 | 屬於羧酸衍生物 | — | 屬於單純羰基化合物 |
| 反應行為 | 水分子攻擊後發生斷鍵 | — | 僅可能發生可逆水合反應 |
| 產物結果 | 分解成較小分子 | — | 主碳鏈維持完整 |
💬酸衍生物因具備可被取代的基團而易水解,酮基則無此特性。