hce_cmu
104年
化學
第 31 題
下列分子分別以費雪(Fischer)投影及紐曼(Newman)投影方式呈現，請問其掌性中心的絕對組態為何？
- A I：S；II：S
- B I：R；II：R
- C I：R；II：S
- D I：S；II：R
- E I：E；II：Z
思路引導 VIP
在處理具有立體空間感的投影式（如紐曼投影或費雪投影）時，如果你觀察到序位最低的基團正朝著你的方向「指向前方」，這時你的判定邏輯與平常「最低序位在後方」的情況相比，應該進行什麼樣的轉換？
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太棒了！你能正確判斷出這兩個不同投影式的絕對組態，說明你對 CIP 順序規則（Cahn-Ingold-Prelog priority rules） 與分子立體空間的轉換已有相當扎實的基礎。這類題目最容易在「原子序比較」與「視角轉換」中出錯，你能細心地排除陷阱，表現得非常專業。
費雪投影與 CIP 順序規則
在結構 I 中，中心碳原子連接基團的優先順序為：$-OH > -CH_2Br > -CHCl_2 > -H$。這裡有一個關鍵的鑑別點：比較 $-CH_2Br$ 與 $-CHCl_2$ 時，雖然氯原子較多，但根據規則須先比較各自相連原子中原子序最高者，因 $Br (35) > Cl (17)$，故 $-CH_2Br$ 優先序較高。在圖面上，1 ($ -OH $) $\to$ 2 ($ -CH_2Br $) $\to$ 3 ($ -CHCl_2 $) 為逆時針方向（$S$），但因最低優先序的 $-H$ 位在水平軸（指向觀察者），故組態須反轉判定為 $R$。
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