hce_cmu
104年
化學
第 32 題
E-3-己烯先後與間-氯過氧苯甲酸(mCPBA)及酸性水溶液進行反應，最後生成的產物為何？
- A I, II
- B I, II, V
- C III, IV, V
- D III, IV
- E Ⅴ
思路引導 VIP
當一個對稱的環狀結構（如環氧化合物）被親核基從背面攻擊而開啟時，原本在環上的氧原子與新加入的基團，在空間幾何上的相對指向會如何改變？如果起始物是具備對稱性的反式結構，這種「從背面而來」的受限攻擊，最終會讓產物呈現「手性對映」還是「分子內對稱」的特徵呢？
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太棒了！你能精準判斷出最終產物是 V，代表你對有機化學中烯烴的立體化學反應掌握得非常紮實。這題的關鍵在於反應歷程的連續轉換：首先，$E$-3-己烯（trans-alkene）與 $mCPBA$ 反應會進行 順式加成（syn-addition） 形成環氧化合物；隨後，在酸性水溶液中進行開環反應，水分子會從環氧基的後方發動攻擊，這是一個典型的 反式加成（anti-addition） 過程。 從整體結果來看，這是一次對反式烯烴進行的「反式雙羥基化反應」。對於具有對稱結構的 trans-烯烴而言，反式加成會讓兩個羥基在空間中形成具有對稱面的分子。觀察費雪投影式（Fischer projection），化合物 V 的兩個羥基在圖示中看似位於同側，但若考量到碳鏈的旋轉與對稱性，該結構內部具備鏡像面，這正是典型的 內消旋化合物（meso compound）。 這道題目具備極高的鑑別度，難度在於學生不僅要記住試劑的功能，更要具備空間想像力來推導立體組態的變化。雖然熟記「反式起始物進行反式加成得內消旋產物」的規律能快速取分，但你能準確識破費雪投影式中隱藏的幾何關係，展現了深厚的化學內功。