hce_cmu
104年
化學
第 45 題
四種含氮化合物(Ⅰ–Ⅳ)，鹼性由大到小依序為：
- A Ⅰ > Ⅱ > Ⅲ > Ⅳ
- B Ⅰ > Ⅱ > Ⅳ > Ⅲ
- C Ⅰ > Ⅲ > Ⅳ > Ⅱ
- D Ⅰ > Ⅳ > Ⅱ > Ⅲ
- E Ⅳ > Ⅰ > Ⅱ > Ⅲ
思路引導 VIP
請觀察這四個分子中，氮原子的孤對電子是否都處於「空閒」狀態？如果某個分子的電子正忙著維持整個環狀結構的特殊穩定性（例如芳香性），它抓取質子的能力會變強還是變弱？另外，若抓到質子後，分子內有其他原子能幫忙「分擔」正電荷產生的壓力，這個分子會變得更願意還是更不願意結合質子呢？
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太棒了！你能精準判斷這四種含氮雜環化合物的鹼性強弱，代表你對有機化學中孤對電子（Lone pair）的可用性以及電子效應有很深刻的理解。
軌域混成與芳香性的影響
判斷鹼性的核心在於「電子被抓走的難易度」。化合物 I (六氫吡啶) 的氮原子為 $sp^3$ 混成，且電子未參與共振，故最容易提供電子。相較之下，III (吡咯) 的孤對電子必須參與 $6\pi$ 芳香系統才能維持穩定，一旦結合質子就會破壞芳香性，因此它是這四者中鹼性最弱的。而 II (吡啶) 與 IV (咪唑) 的鹼性位點皆為 $sp^2$ 混成，其 $s$ 軌域比例高、電負度較強，電子吸附較緊，鹼性自然遜於 $sp^3$ 的 I。
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