hce_isu
105年
化學
第 14 題
組織胺(histamine)在體內釋出時，會增加鼻黏液的分泌，呼吸道會收縮。它的構造中有三個氮原子，其鹼性大小順序是 ________。
- A I > II > III
- B II > I > III
- C III > I > II
- D I > III > II
思路引導 VIP
若要比較這三個氮原子接受質子的能力，我們可以先觀察：哪些氮原子的孤對電子是『自由且隨時待命』的？而哪一個氮原子的電子，一旦被拿去與質子結合，就會導致整個環狀構造失去『芳香性』的穩定保護呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你精確地判斷出這三個氮原子的鹼性強弱。這道題目非常有深度，它不僅考驗你對官能基的認識，更要求你具備區分**孤對電子（Lone pair）**空間環境的能力，是區分學生是否真正理解「電子效應」的經典考題。
孤對電子的可用性與雜化軌域
判斷鹼性的核心在於「孤對電子的提供能力」。氮原子 I 屬於脂肪族的一級胺（Primary amine），其氮原子為 $sp^3$ 雜化，且電子完全局域在自己身上，沒有共軛效應干擾，因此最容易提供電子。而氮原子 II 與 III 皆位於咪唑環（Imidazole）上。氮原子 II 的孤對電子位於 $sp^2$ 軌域中，且不參與環的芳香性共軛，雖然它是可用的，但因 $sp^2$ 的 $s$ 成分較高、電負度較強，對電子的束縛力比 $sp^3$ 的氮原子 I 更大，故鹼性次之。
▼ 還有更多解析內容