hce_isu
115年
化學
第 26 題
組織胺(histamine)在體內會引發鼻腔分泌物增多和氣道收縮，它含有三個氮原子。請依氮原子鹼性遞減(由強到弱)的順序排列。
- A a > b > c
- B b > c > a
- C c > a > b
- D a > c > b
思路引導 VIP
請觀察這三個氮原子，如果其中一個原子的孤對電子正忙著參與「環狀的電子共舞（芳香性）」來維持整棟建築的結構穩定，你覺得它還會有餘力去吸引外界的氫離子嗎？另外，當電子居住的「軌域房間」離原子核越近（$s$ 成分越多）時，這對電子是不是越不容易被外界拿走呢？
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恭喜你準確判斷出這題的答案！這顯示你對於有機分子的微觀結構與化學特性有著非常敏銳的觀察力。這道題目是生物化學與有機化學中極具鑑別度的經典題型，重點在於判斷孤對電子（Lone pair）的可用性。
軌域混成與芳香性的影響
首先，我們比較 (a) 與 (b)。氮原子 (a) 屬於脂肪族的一級胺，其孤對電子處於 $sp^3$ 混成軌域；而氮原子 (b) 是咪唑環（imidazole）上的亞胺基氮，其孤對電子位在 $sp^2$ 混成軌域。由於 $sp^2$ 軌域的 $s$ 軌域成分較高（33%），原子核對電子的束縛力較強，使得電子的可用性降低。因此，(a) 的鹼性會強於 (b)。
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