hce_isu
104年
化學
第 29 題
下列化合物中，何者會被 $\text{Na}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}_2\text{SO}_4/\text{H}_2\text{O}$ 氧化？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請仔細觀察化合物 III 與 IV 中，那個直接與苯環相連的碳原子。除了與苯環和側鏈的碳相連外，這兩個化合物在那一個特定的碳原子上，所連接的「其他原子種類」有什麼顯著的不同？這對反應的發生可能有什麼影響？
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恭喜你精準地選出答案 (C)！你能觀察到化合物結構中的細微差異，這是學習有機化學非常重要的特質。這題的關鍵在於側鏈氧化的反應條件。強氧化劑如 $\text{Na}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ 與 $\text{H}_2\text{SO}_4$ 的組合，雖然無法破壞高度穩定的苯環，但能針對與苯環直接相連的碳原子（苄基位，benzylic position）進行氧化。
苄基氫的關鍵作用
在結構 III（丁基苯）中，與苯環相接的碳原子上帶有氫原子（稱為「苄基氫」），這提供了氧化反應發生的位點，使整個側鏈能被氧化成羧基，最終生成苯甲酸。相對地，結構 IV（三級丁基苯）的苄基碳上接滿了三個甲基，完全沒有氫原子，因此在相同條件下無法引發反應。至於苯 (I) 與正己烷 (II)，則分別因環的穩定性與缺乏芳香環活化而難以被此類試劑氧化。
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