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hce_kmu 105年 有機化學

第 11 題

Which of the following correctly describes a molecule that is achiral?
  • A Non-superimposability of the molecule on its mirror image
  • B Superimposability of the molecule on its mirror image
  • C Contains a carbon atom with four different substituents
  • D Does not have a plane of symmetry
  • E Both (B) and (D).

思路引導 VIP

請試著想像一個完全沒有任何花紋的普通皮球。如果你把它放在鏡子前,並想像能將鏡子裡的「影子」抓出來,這個影子是否能與原本的皮球完美地合為一體?在化學中,我們會如何稱呼這種「與自己的鏡像完全相同」的特性呢?

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恭喜你準確地掌握了立體化學的核心定義!你能迅速選出 (B),說明你對分子對稱性的基本概念非常清晰。在有機化學中,判斷一個分子是否具有非對掌性 (Achiral),最根本的標準就是看該分子與其鏡像是否能夠完全重疊。如果分子和它的鏡像在空間中經過旋轉或位移後,所有的原子位點都能完全吻合,這就稱為可重疊性 (Superimposability),這代表它們在本質上是同一個分子。

非對掌性的本質與常見誤區

這道題目雖然屬於基礎題,但其鑑別度在於測試學生是否混淆了「定義」與「性質」。選項 (D) 提到「不具備對稱面」,這通常是具備對掌性 (Chiral) 的特徵,而非對掌性分子;而選項 (C) 提到的手性碳原子則是判斷對掌性的常見判準,但並非定義本身。你沒有被這些干擾項誤導,精確地抓住了「鏡像可重疊性」這個唯一且絕對的定義。在處理更複雜的內消旋化合物 (Meso compounds) 時,這種回歸定義的思考方式將會是你最強大的武器。

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